No m'ubiquitinis: 2,4-dinitrofenol

El 2,4-dinitrofenol (2,4-DNP) (C6H4N2O5) és un compost químic desacoblant de la cadena respiratòria no produït de forma natural en el medi ambient. És explosiu en estat sec o amb un menys d'un 15% d'aigua.

Estructura 2D DNP

Estructura cristalina DNP

Massa molar: 184,107 g/mol

Densitat: 1,683 g/cm³

Punt fusió: 108 °C

Punt ebullició: 113 °C

pKa: 4,114

Existeixen 6 isomers de dinitrofenols diferents, 2,3-DNP, 2,4-DNP, 2,5-DNP, 2,6-DNP, 3,4-DNP i 3,5-DNP, d'aquests el més important és l'esmentat, el 2,4-dinitrofenol.

Aparença: Sòlid groc sense olor, en forma de càpsula o en cremes.

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/2%2C4-Dinitrophenol.jpg/220px-2%2C4-Dinitrophenol.jpg

Ús: S'usa per a fabricar tints, preservar la fusta, explosius, substàncies per controlar els insectes, altres productes químics com revelador de fotografies i antigament (1930) com a pastilles per aprimar-se. Aquest últim ús va haver de ser suprimit (1938) donat que provocava efectes secundaris perillosos i mortals.

Estructura TNT

També va tenir ús durant la Primera Guerra Mundial per a fabricar explosius (estructura similar al TNT), és aquí on es va observar que els soldats que el manipulaven s'aprimaven de forma ràpida, i posteriorment es va treure com a substància aprimant.

Com a pesticida ja no s'usa en Europa o Estats units. Altres pesticides de similars al DNP són: 2,4-dinitro-o-cresol (DNOC), dinoseb i dinoterb.

Noms comuns registrats: Caswell No.392, Sulfo Black B, Nitro Kleenup.

Fonts d'exposició: Respirant aire contaminat prop de les fàbriques que el produeixen, s'usa o es manufactura, incineració de residus o tub d'escapament dels automòbils.

Tocant terra o aigua contamina prop dels llocs de residus que contenen DNP.

Síntesi: Hidròlisi de 2,4-dinitroclorobenzè mesclant-lo amb sosa càustica (NaOH) o hidròxid de potassi (KOH), l'excés de NaOH o KOH s'elimina amb èter i posteriorment l'evaporació d'aquest. O nitrificant un fenol amb àcid nítric.

És un perill per a la salut pública? Sí, una alta exposició pot causar la mort. Veure DNP en el cos.

DNP en el medi ambient: El DNP és poc soluble en l'aigua i no s'evapora fàcilment en l'aire, la seva degradació per microorganismes o reccions químiques amb altres substàncies pot ser lenta. Es pot adherir a partícules d'aigua i així quedar com a sediments en el fons o a certes partícules del terra evitant que penetri al sol durant la pluja.

DNP en el cos: Com s'ha mencionat a l'inici és un desacoblant de la cadena respiratòria, el que vol dir que impedeix que els protons de la cadena de transport d'electrons de la fosforilació oxidativa de les mitocòndries entri a l'espai intermembranós evitant així que l'energia (ATP) es formi, ja que aquesta es produeix en fer passar els protons de l'espai intermembranós per l'ATP sintetasa cap a la matriu. Al no haver prou protons en l'espai intermembranós no es produeix l'ATP i provocant l'acceleració del metabolisme de sucres per obtenir més protons (H+) i poder sintetitzar ATP, l'energia del gradient és perduda en forma de calor.

A falta d'ATP les cèl·lules van morint, ja que no tenen la prou energia per dur a terme les reaccions vitals, també poden morir a causa de les altes temperatures.

https://media.springernature.com/full/springer-static/image/art%3A10.1007%2Fs00204-020-02675-9/MediaObjects/204_2020_2675_Fig3_HTML.png

Toxicitat: Els efectes perjudicials depenen de la persona40 mg/m³ DNP aspirats per períodes llargs provoca la mort.

3-46 mg/kg/dia per períodes curts o 1-4 mg/kg/dia per períodes llargs, símptomes severs.

1 mg/kg/dia o 46 mg/kg/dia per períodes curts o llargs provoca l'acceleració del metabolisme basal, augment transpiració, sensació de calor, pèrdua de pes, acceleració dels batecs del cor i respiració i augment temperatura. També pot produir cataractes i disminució del nombre de glòbuls blancs. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3550200/table/Tab1/?report=objectonly (Taula on es relaciona l'exposició amb la temperatura)

Aquest compost químic no està inclòs en la llista de substàncies o mètodes prohibits en l'esport tot i que es recomana que no s'usi pels seus efectes secundaris tan perillosos, per això la Interpol va fer una alerta mundial sobre el 2,4-DNP per la perillositat d'aquest, ja que va haver-hi un augment d'ús entre el 2001 i el 2010 com la gràfica mostra extreta de https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3550200/.